چرچيل در سالهاي پاياني قرن نوزدهم به دانكشده افسري وارد شد. او يكي از هشت داوطلبي بود كه از ميان يكصدوپنجاه داوطلب براي ورود به اين دانشكده پذيرفته شد. و بلافاصله به عنوان ستوان دوم در گارد حفاظتي ملكه مشغول به كار شد و از همانجا تا سمت فرماندهي پيش رفت.