كاسترو در دانشگاه هاوانا در رشته حقوق به تحصيل پرداخت. در سال 1953 او در اولين قيام نافرجام عليه باتيستا شركت كرد. پس از اين قيام او زنداني و سپس به مكزيك تبعيد شد.