نقطه عطف پيشرفت شركت در سال 1989 با عرضه اولين نسخه OFFICE و سال بعد با عرضه WINDOWS 3.0 رقم خورد. از 1995 با عرضه نسخه WINDOWS 95 شهرت عالم‌گير مايكروسافت حاصل آمد و بيش از 95 درصد رايانه‌هاي شخصي جهان، اين سيستم‌عامل گرافيكي را مورد استفاده قرار دادند. سه سال بعد نسخه 98 و دو سال بعداز آن نسخه 2000 از اين سيستم عامل عرضه شد.